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Se qualquer artista explorou MTV e vídeo da música em toda sua extensão, foi Madonna, que era experiente o suficiente para redefinir sua imagem com cada vídeo. Todos os seus principais vídeos entre 1983 e 1990 (com exceção de "Burnin 'Up" e "Justify My Love") estão incluídos na edição de vídeo de The Immaculate Collection. Imagens desses vídeos - as gôndolas de "Like a Virgin", uma homenagem a Marilyn Monroe de "Material Girl", o tabu tremer "Like a Prayer", o lustroso, à moda "Vogue" - tornaram-se parte da cultura pop , e assistir os vídeos de volta para trás confirma que Madonna sempre soube onde ela estava indo, visual e musicalmente. Os singles foram referências da música pop nos anos 80, e se alguma coisa, os vídeos são ainda mais importantes.